上海和新加坡的联系源远流长。虽然早期上海人很少移民新加坡，但新加坡第二代中国新移民很多都是从上海启程到新加坡的。
上海是中国的出海口，而新加坡是中国到欧洲的海上通路的中转站。上海和新加坡就这样紧密联系起来了。
当年周恩来、邓小平等一干中国精英到法国勤工俭学，就是从上海出发，途径新加坡前往欧洲的。毛泽东还专门从北京借钱到上海送别开往新加坡的客船上的湖南籍赴法勤工俭学的学生们。
上海当年是世界华语电影和流行音乐的中心。上海的电影和流行歌曲当然也在东南亚尤其是新加坡流行，上海当年那些“时代曲”今天依旧为新加坡人所津津乐道。
上海也是当年华人的时尚之都。上海女人热衷的旗袍装，当年也在新加坡流行，因此，一些上海的旗袍师傅就在新加坡营业，这样也是最早的上海人南来新加坡经商的例子。现在很多在新加坡的中国新移民也常常举行旗袍秀，这些旗袍样式就是当年上海人创制的。
上海也为新加坡带来了图书出版业。上海的老字号书店“商务印书馆”就是新加坡早期的华文书店。现在新加坡最大的连锁书店“大众书局”就是上海过来的。
1949年新中国成立，中国对新加坡的移民也中止了。但上海和新加坡的联系却完全没有中断。80年代前，新加坡的机床基本是上海出口过来的。上海的玩具则垄断了新加坡市场，当年把日本玩具打得落户流水。
1976年，新加坡总理李光耀首次访华，其中一站就是上海。李光耀女儿李玮玲还在上海市少年宫，和红小兵选手一起对打乒乓球。李光耀还观看了现代京剧《审椅子》和京剧舞蹈《战海浪》。
李光耀在上海为他举行的欢迎宴会上说，我第一次访问上海，这个有着一千万人口的城市组织得这样井井有条，给我们留下了深刻的印象。上海已从腐败变成进步，从虚弱变成有力量，从一个毫无目的的社会变成一个有伟大目标的社会。李光耀说，新加坡和上海两个港口城市的联系和交流，今后必将不断增强。
新加坡对上海的兴趣一直很大，在发展组屋区的时候，也派员前往上海最早的工人新村——曹阳新村取经。
改革开放后，上海率先研究新加坡的经验。上海市长朱镕基访问新加坡回上海后，举行了全市干部会议介绍新加坡经验。上海在朱镕基的倡导下，全国率先效仿新加坡的公积金制度和车牌拍卖制度，一直沿用至今。
当年朱镕基也邀请新加坡参与浦东开发，新加坡错失机会后，急起直追，促成了新加坡苏州工业园的设立。
改革开放后，新加坡开始引进中国新移民，最早一批的中国新移民就是来自上海。新加坡过后授予一名上海艺术家以新加坡永久居民资格，这是新加坡建国后，首次授予中国新移民的永久居民资格。
上海新移民不断进入新加坡，为新加坡的各行各业注入新鲜血液。新加坡早期的电视剧创作，就有上海创作者加入。上海的演艺人员在新加坡也颇有成就。此外，上海新移民也在新加坡的工业、科技、建筑规划等领域颇有建树。上海交通大学和新加坡国立大学一起设立的超大型城市的研究计划，获得新加坡政府的高度重视。
2010年5月，李光耀访问上海，并在上海浦东干部学院发表演说，随后参观上海世博会。这是李光耀最后一次访问上海，这次访问为中新两国在官员培育方面的合作交流打下基础。
去年，上海市长杨雄访问新加坡，新加坡总理李显龙对杨雄说，上海是中国最开放且和世界联系最多的城市，在新中两国关系中具有越来越重要的地位。新加坡与上海不仅经贸商业领域合作密切，两地人民的友好往来也日益深入。我一直非常关注上海的发展，关注上海国际金融中心和自贸区建设。希望随着中国进一步改革开放，新加坡和上海两地政府、企业继续加强合作，不断促进双方友好关系。
李显龙的发言表明，随着上海金融中心和自贸区的建设，新加坡和上海的联系将更为紧密。在新加坡的上海人，也将为两地的交流做出他们的贡献。
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