2016年，新加坡与中国的关系恶化。
剑桥大学发展研究中心的迈克尔•泰（Michael Tai）于《外交学人（The Diplomat）》撰文分析，新加坡总理李显龙可能低估了南海对中国的重要性。
文章列举了涉及中新关系的近期事件：首先，新加坡于7月对南海仲裁案裁决的支持惹恼了中国。然后，于9月在委内瑞拉举行的不结盟运动峰会上提议将裁决结果纳入最后文件中。这都引起了中国的不满。虽然新加坡驻华大使罗家良否认有在峰会上提及南海问题，但是中国外交部发言人耿爽坚称“某个国家”试图在峰会中绊倒中国。此后在11月，香港海关扣留了9辆新加坡武装部队的装甲运兵车。
文章指出，鉴于新加坡以前与中国的特殊关系——由李光耀和邓小平开始的中国领导人所精心培育出来的——新加坡在东盟国家中曾是独一无二的。
自1990年建交以来，新加坡与中国发展了强大的贸易、金融和投资关系。2013年，新加坡在中国的投资达到72.3亿美元，成为中国最大的投资者。中国则于2014年成为新加坡最大的贸易伙伴，双边商品贸易额达到860亿美元。值得注意的是，新加坡也是中国在亚洲的首要投资目的地。
但是，新加坡也与美国建立了紧密的经济和安全联系。美国是继中国之后，新加坡第二重要的贸易伙伴。另外，新加坡开放的投资政策和高度发达的商业基础设施，也吸引了来自美国的大量投资。文章指出，已有超过1300家美国公司在新加坡进行投资，并有超过300家公司在新加坡设立了地区总部。同时，美国与新加坡的安全关系可追溯到20世纪60年代，而当时新加坡积极支持美国在越南的战争。
新加坡作为一个岛国，被夹在马来西亚和印度尼西亚两个更大的国家之间，同时也对北越和中国的共产主义感到恐惧。共产主义于1975年在印度支那取得胜利、以及越南于1978年对柬埔寨的入侵，让新加坡更加确定美国应在东南亚的安全中发挥作用。新加坡第一任总理李光耀理解到“有强国支持”的重要性。而由于新加坡的战略空间有限，新加坡一直把美国视为安全担保人，虽然这没有得到官方承认。
但是，在中国1978年改革开放之后，很少有新加坡人依然视中国为共产主义威胁。而自1978年邓小平访问新加坡以来，中国领导人便把新加坡视为一个成功的发展模式。李光耀是中国人的“老朋友”，也在中国得到广泛的尊重。对于人口中有78％是华人的新加坡，中国对它感受到了亲切感。同时，中国也欣赏新加坡对威权国家和资本主义的结合、及其低犯罪率和清洁程度。邓小平欢迎李光耀的建议，而著名的李光耀公共政策学院也培训了许多届的中国官员。文章指出，为了解决低出生率问题，新加坡政府鼓励来自中国的移民，而如今新加坡的520万名移民中，有100万是中国新移民。凭借敏锐的战略本能，李光耀巧妙地平衡了与西方和中国的关系。北京也同情新加坡的安全需要，并接受了它与美国和台湾军事关系背后的理由。虽然新加坡军队自1975年以来一直在台湾训练，但北京之前都没有表达不满。
但是，文章指出，李显龙在选择支持TPP和南海裁决时，他已将自己的声誉置于危险中。
尽管处于倾向西方的立场，但新加坡此前却在涉及中国的冲突中避免了站在美国一方。但是自从2011年奥巴马的“重返亚洲”政策——包括将60％的美国海军部队部署到亚太地区、并建立排除中国的“跨太平洋伙伴关系（TPP）”的12国协定——以来，这已发生了变化。新加坡一直是该战略的支持者。2012年，美国宣布将滨海战斗舰部署到新加坡，作为该政策的一部分。现任新加坡总理李显龙于8月份对华盛顿进行国事访问期间，将奥巴马称为美国第一位“太平洋总统”，并在白宫新闻发布会上表示希望美国国会能批准TPP。
文章认为，这次讲话引起了北京一些观察者的不满，但事情爆发是在一个月后，当新加坡代表团参加不结盟运动首脑会议，并建议在最后文件中纳入海牙法庭的南海裁决。文章指出，海牙常设仲裁法院于7月驳回了中国的南海主权声索后，李显龙表示支持并声称裁决对国际法和海洋争端做出“强而有力的定义”。由于新加坡并不是南海争端的声索国，因此不结盟运动峰会的事件引起了中国官员的警觉，并将新加坡视为在极力反对中国。随后，装甲车在香港被扣押。据该文章观察，这令许多新加坡人感到愤怒，并使他们开始质疑其总理的战略判断。
新加坡作为马六甲海峡上的自由港，是它繁荣的基础。马六甲海峡是连接亚洲与中东和欧洲的900公里航道，涵盖着世界贸易的40％，并每年有超过5万艘商船通过。这使新加坡从一个小渔村，发展成世界上第二繁忙的港口、先进金融和交易中心、以及亚洲最富有和收入水平最高的国家之一。
同样的，南海对中国的发展也至关重要。中国的经济严重依赖贸易，其中大部分则通过南海。因此，这些水域的航行自由至关重要。中国有80％的进口原油是来自马六甲海峡，而这是美国海军容易实施阻力的咽喉处。文章因此认为，不难看出为什么北京会将南海视为核心的国家利益。为了使风险多样化，中国也寻求通往印度洋的替代路线。有人讨论过在泰国南部的克拉地峡开通一条运河，把印度洋与南海联接起来，但谈判并没有结果。同时，缅甸政策变化阻碍了从缅甸西南部通往孟加拉湾的路线计划。
但在11月，出现了两个可能对新加坡有长期影响的宣布。首先，巴基斯坦宣布开放瓜达尔港，即连接中国新疆西部和阿拉伯海的路线最南端。完成之后，这条路线将绕过马六甲海峡，把中国到欧洲的旅程从45天缩短到到10天。第二个公告则涉及中国与马来西亚合资在马六甲建立一个可代替新加坡的大型港口。港口是通过马来半岛的一条新铁路连接到南海，并再次绕过新加坡。这两个项目都是中国“一带一路”倡议的一部分，它旨在重塑该地区及其外部的政治和经济景观。
文章认为，李显龙通过向美国倾斜的做法，可能把新加坡置于危险之中。
由于共同的文化背景，中国人以前从新加坡感受到的亲切感，比任何其它东南亚国家都多。而中国外交官也经常通过新加坡在东盟内表达他们的意见。但是，这种信任已经受到损害，而马来西亚和菲律宾等其它国家现在已被中国视为更好的合作伙伴。
另外，文章也指出，新加坡可能还没有证明它能抵御近期的外交变化，但新加坡已经无力负担对亚洲长期地缘政治趋势的错误解读。
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